Mikado Ryūgamine es un joven que anhela la apasionante vida de la gran ciudad. Por invitación de su amigo de la infancia Masaomi Kida, decide trasladarse a un instituto en Ikebukuro, Tokio. Masaomi le advierte acerca de la gente que no debe cruzar en la ciudad: un hombre violento vestido como un camarero, un comerciante de información y una banda misteriosa llamada "Dollars". Para colmo, Mikado es testigo de una leyenda urbana en su primer día en la ciudad: el motociclista negro, quien supuestamente es el conductor sin cabeza de una motocicleta color negro. La historia sigue a todos los personajes por igual, mostrando poco a poco cómo todo lo que ocurre está interconectado, formando un a gran trama a partir de pequeñas subtramas.

 Tras una serie de incidentes ocurridos los días 14 y 15 de agosto, un grupo de chicos y chicas, cada uno con su propio poder único, acaba reunido. Los miembros se hacen llamar el "Mekakushi Dan" (La organización de la venda en los ojos). Su objetivo es resolver los misterios tras varios incidentes para descubrir la verdad.

Ryota Sakamoto es un joven desempleado de 22 años de edad que vive con su madre. En el mundo real, puede no haber nada realmente especial acerca de él, pero en línea, es uno de los mejores jugadores del mundo del juego de combate llamado Btooom!. Un día, se despierta en lo que parece ser una isla tropical, aunque él no recuerda nada de cómo o por qué ha llegado a estar allí. Mientras que vaga por ahí, Ryōta ve a alguien y pide ayuda. El extraño responde lanzandole una bomba, en ese momento se da cuenta que su vida está en peligro y que de alguna manera ha quedado atrapado en una versión real de su juego favorito; podrá Ryōta ser capaz de sobrevivir el tiempo suficiente para averiguar cómo y por qué terminó aquí?